Накануне праздника, 26 сентября, в 18 часов совершалось всенощное бдение  с литией в Иоанно-Богословском соборе.

Всего лишь два раза в году помазание святым елеем на праздничной службе бывает не во время праздничного канона, а после великого славословия, как это было принято в древности. Такое помазание бывает на праздник Воздвижения Животворящего Честного Креста Господня и в Недедю 3-ю Великого поста, Крестопоклонную.

Во время великого славословия священнослужители трижды кадили святой престол, на котором лежал  крест. Под пение "Трисвятого" иеромонах водрузил крест на свою главу и обнес его вокруг храмов монастыря, возложив его потом на праздничный аналой, украшенный цветами.

Братия и паломники совершили поклонение распятию, приняв от рук священнослужителя помазание святым елеем и благословленные хлебцы.

Крыпецкий монастырь - один из немногих обителей, который обладает частицей Древа Честного Животворящего Креста Христова, обретенного царицей Еленой в IV веке. Этот Крест многократно воздвигался иерусалимским патриархом Макарием для того, чтобы верующие хотя бы издали могли взглянуть и поклониться Животворящему Древу Креста Господня.

Основатель Крыпецкого монастыря преподобный Савва, придя на Псковскую землю, поселился в Снетогорском монастыре Рождества Пресвятой Богородицы близ Пскова. Братия Крыпецкой обители особенно торжественно празднует праздники, посвященные Божией Матери.

Праздничная служба началась со всенощного бдения с литией. Воскресные песнопения исполнялись наряду со стихирами, тропарями празднику Рождества Богородицы.

Утром 21 сентября в 8 часов было совершено таинство Исповеди для братии и паломников.  

Божественная Литургия, начавшаяся в 10 часов утра, служилась игуменом Саввой и монастырскими священнослужителями.

По молитве «Отче наш» священник прочитал проповедь, в которой поведал слушающим о величии Божией Матери.

Долгое время богоотцы Иоаким и Анна были бездетными и терпели обиды в связи с бездетностью. Каждый благочестивый израильтянин считал своим долгом продлить свой род посредством рождения детей, иметь в нем благословение Божие и надежду, что именно на его ребенке исполнится Божие обетование о приходе в мир Мессии. Молитвы бездетных родителей были услышаны и у них родилась Преблагословенная Дочь Мария, будущая Богоматерь.

Накануне 14 сентября в Крыпецком монастыре было отслужено всенощное бдение в Успенском храме. Воскресное богослужение совмещалось с песнопениями празднику начало нового церковного года и преподобному Симеону Столпнику.

На следующий день рано утром  прошла исповедь.

С праздничным трезвоном началась Божественная литургия.

Перед святым Причастием седмичный иеромонах рассказал проповедь о правильном понимании встречи церковного новолетия.

Ралость встречи нового года зависит от внутреннего состояния души человека. Господь говорил о наступлении благоприятном времени. Святитель Феофан Затворник указывает где надо искать приход нового времени - в христианских душах. В современной жизни человека невозможно построение справедливого строя. "Весь мир  лежит во зле"(1 Ин. 5.19). Христианин, живущий по заповедям Господа, обретае мир и покой на сердце. И даже внешние невзгодя и скорби легко переносятся, так как такой человек живет с Богом.

   Особым памятным днем является праздник Усекновения главы Иоанна Предтечи для Собора Рождества Иоанна Предтечи.  На подворье Крыпецкого монастыря на все праздники, связанные с памятью пророка Иоанна Предтечи, проводятся праздничные богослужения.